Новости

Самый мощный и самый мягкий реагенты на основе экологичного йода создали в ТПУ

В Томском политехническом университете международная коллаборация ученых из России, США, Великобритании, Канады, Бельгии и Франции разработала линейку реагентов для органического синтеза на основе поливалентного йода. Это экологичная замена традиционным реагентам на основе токсичных соединений, таких как ванадий и оксид азота. В этой линейке есть как самый мощный из ныне существующих йодных реагентов, так и самый мягкий. Они особенно перспективны для фармацевтической промышленности, где для получения лекарств используются реагенты на основе тяжелых металлов, и синтеза новых полимеров.

Отметим, Томский политех является российским центром исследований в области поливалентного йода. Именно на поливалентный йод ученые ТПУ и их зарубежные партнеры предлагают заменить токсичные тяжелые и переходные металлы платиновой группы в реагентах. Если в обычном состоянии йод в органическом синтезе может образовывать связь лишь с одним атомом углерода, то в поливалентном состоянии — с несколькими, то есть он становится гораздо более активным.

«По этой теме в журнале Химического королевского общества Великобритании Chemical Communications (IF 6,164; Q1) вышел целый цикл статей нашей большой коллаборации, включая обзор последних результатов. Чтобы расширить перспективы дальнейшего применения реагентов на основе поливалентного йода, мы целенаправленно создавали целую линейку реагентов с разной активностью — от наиболее мягкого и селективного к мощному. У них есть, на наш взгляд, неоспоримые преимущества — они не токсичны сами по себе, не дают вредных побочных продуктов и позволяют проводить реакцию при крайне простых условиях. Если синтез с обычными реагентами требует высокой температуры около 350-500 градусов Цельсия, а потому и специальных условий, то поливалентный йод позволяет работать при комнатной температуре», — говорит руководитель проекта, первый проректор ТПУ по направлению «Наука» Мехман Юсубов.

Самый мягкий реагент в серии носит название тозилат 2-иодоксибензойной кислоты, а самый мощный — дитрифлат 2-йодоксибензойной кислоты.

«Чтобы их синтезировать, мы решили нетривиальную задачу. В первом случае поливалентный йод соединили с трифлатной группой, а во втором — с тозилатной группой. Это было сложно сделать потому, что эти группы сами по себе являются очень сильными кислотами. Когда нам удалось их соединить с йодом, они стали “мягкими”, стали не вызывать побочных процессов при реакции», — поясняет ученый.

В итоге самый мощный реагент в линейки позволяет синтезировать, например, фторированные спирты. Их широко используют для получения биологически активных соединений, и на их основе получают перфторированные полимеры. Ранее их можно было синтезировать только с использованием реагентов на основе токсичных оксида ванадия и оксида азота.

По словам авторов статьи, в теории на основе поливлентного йода возможно создать еще более мощный реагент. В том числе и в этом направлении будет продолжена работа международной коллаборации.

«А самый мягкий реагент подходит для окисления природных соединений — сложных органических соединений, входящих в состав живых организмов. Он и не повреждает исходные соединения, и не вызывает побочных процессов. Кроме того, вся реакция протекает не более чем за 5 минут при комнатной температуре. Для органического синтеза это высокая скорость», — отмечает Мехман Юсубов.

Международная коллаборация ученых сформировалась вокруг недавно созданной в Томском политехе Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий. Одной из основных научных направлений работы коллаборации — «зеленая» химия. Фундаментальные и прикладные исследования в этой области направлены на то, чтобы снизить негативное влияние химической и фармацевтической промышленности на окружающую среду. Томский политех является лидером в России в этой научной области.

Исследование поддержано грантами Российского научного фонда (№16-13-10081-П), Национального научного фонда (США), Королевского Химического общества (Великобритании).